Comment se familiariser avec les différents types de mécanismes de réactions organiques?

Les réactions organiques peuvent généralement se dérouler de deux manières. L'un d'eux est la réaction concertée qui se déroule en une seule étape avec un seul état de transition. L'autre type de réactions en chimie organique est le type de réactions non concertées. Ce dernier type est le type dominant de la plupart des réactions chimiques. Les réactions organiques non concertées ont généralement des structures intermédiaires qui sont des espèces carbonées hautement réactives.

L'observation de ces espèces carbonées hautement réactives et hautement instables est possible grâce à des techniques spectroscopiques spéciales telles que la spectroscopie de masse. Le suivi des schémas de fragmentation de composés chimiques en phase gazeuse à l'aide de MS peut montrer l'existence de ces espèces réactives en donnant leur masse moléculaire dans le cadre du spectre.

Les réactions qui se déroulent par étapes ne sont généralement pas spécifiques et ne donnent pas un produit unique. D'autre part, les réactions qui procèdent en une seule étape sont généralement plus spécifiques en raison de leur nature concertée. Les exemples incluent la réaction SN2 en chimie organique qui se déroule généralement en une seule étape est stéréospécifique et ne donne qu'un seul produit. D'autre part, les réactions SN1 qui se produisent par étapes avec des intermédiaires ne sont pas stéréospécifiques et donnent plus d'un produit possible qui sont généralement un mélange d'énantiomères dans le cas du composé de départ chiral.

Le sujet des intermédiaires réactifs en chimie organique est un sujet entier de la chimie organique qui est enseigné au niveau des cycles supérieurs dans les universités qui ont un programme solide dans cette discipline scientifique. L'étude de l'existence d'intermédiaires réactifs dans la voie réactionnelle des réactions organiques peut fournir des informations précieuses sur le mécanisme de la réaction étudiée. Les mécanismes des réactions organiques sont le sujet de recherche des physiciens chimistes organiques spécialisés dans ce domaine d'étude.

L'étude des mécanismes des réactions organiques utilise également des méthodes physiques telles que les mesures cinétiques de la vitesse de réaction. La détermination de la vitesse de la réaction, qu'elle soit de premier ordre ou de second ordre, peut donner des informations précieuses sur la dépendance de la vitesse de la réaction à la concentration des réactifs. Aussi un autre sujet qui est utilisé dans la recherche du mécanisme des réactions s'appelle la dynamique moléculaire des réactions chimiques. Ce domaine fait formellement partie de la chimie physique mais la chimie organique physique peut être considérée comme une branche de la chimie physique appliquée aux composés organiques.

Les composés organiques ont généralement une bonne stabilité thermodynamique qui est remarquable si on la compare avec des composés d'autres atomes que le carbone. La fragmentation de la molécule organique par l'effet de l'énergie thermique ou de la lumière peut amener la molécule à se dissocier en fragments. Ces fragments sont des espèces carbonées hautement instables qui sont déficientes électroniquement de sorte qu'elles cherchent à se combiner avec tout composé possible présent dans son voisinage. Ce processus est entraîné par le produit énergétiquement favorable.

Deux principaux intermédiaires communs que l' on rencontre dans de nombreuses réactions organiques sont les espèces carbocations déficientes en électrons et l'ion carbone chargé négativement qui est appelé ion carbone. En raison de leur charge, ces espèces sont thermodynamiquement instables et ont tendance à se lier à d'autres espèces chimiques afin de satisfaire sa structure électronique instable.

Des intermédiaires sont observés par exemple dans les réactions de substitution aromatique électrophile du benzène et de ses dérivés. Ces intermédiaires tendent dans ce cas à restaurer la structure aromatique du composé qui est beaucoup plus stable que l'intermédiaire réactif. De plus, les réactions qui ont des mécanismes compliqués sont également caractérisées par la présence d'intermédiaires chimiques dans sa voie de réaction. Un exemple est la formation de pyrrole à partir d'une amine et d'un composé dicétone.

Les composés aromatiques sont exceptionnellement stables du point de vue thermodynamique. Pour qu'un composé aromatique subisse une transformation chimique, il doit y avoir une déstabilisation active de sa structure stable. Les composés aromatiques pour cette raison ne subissent pas de réactions concertées et ont des intermédiaires réactifs qui caractérisent le mécanisme de tous les composés aromatiques.