Comment étudier la réactivité chimique des amines organiques?

Apprenez ce que sont les amines. Les amines sont des hydrocarbures organiques qui sont liés à l'azote par une simple liaison. Les amines sont un groupe de composés très réactifs. Cela est dû à l'existence de la paire d'électrons isolés sur l'atome d'azote. L'atome d'azote dans les amines est relativement de faible électronégativité si on le compare à l'oxygène.

• Par conséquent, le pouvoir d'attraction des électrons de l'azote pour le partager n'est pas aussi fort que dans les alcools. Cela permet à la paire isolée sur l'azote de se manifester dans de nombreuses réactions chimiques. Les amines primaires sont très réactives et elles peuvent être synthétisées par la réaction du phtalimide avec un halogénure d'alkyle suivie d'une hydrolyse pour former l'acide phtalique et l'amine primaire.

Comprendre comment les amines réagissent. Ils réagissent généralement avec un électrophile en deux étapes. A savoir, l'amine formée à partir de la première réaction avec l'électrophile continue de réagir davantage avec un autre électrophile. Cela signifie que l'on ne s'attend pas à une réaction unique mais à une réaction multiple de la même amine.

Découvrez les différentes possibilités de fonctions. En raison de la présence de la paire isolée d'électrons libres sur les amines, elle peut fonctionner soit comme base, soit comme nucléophile. Les deux réactions sont possibles et se concurrencent selon les conditions de la réaction considérée. Les amines ne sont pas aussi réactives que la liaison C-Cl en raison de l'effet de polarisation de la liaison sigma dans la liaison C-Cl qui ne se produit pas dans les liaisons simples CN. La principale réactivité de la liaison simple CN provient de l'existence de la paire d'électrons isolés sur l'atome d'azote.

Apprenez le processus de réaction des cétones. Les amines primaires et secondaires réagissent avec les cétones pour former des bases shiff ou des doubles liaisons CN. Ceci est potentiellement possible chez les patients diabétiques atteints d'acidocétose où les corps cétoniques qui se forment chez ces patients à partir de l'oxydation des acides gras réagissent avec les amines sur les bases de l'ADN provoquant une altération de la structure de l'ADN en provoquant une mutagenèse ou un cancer chez les individus affectés.

En savoir plus sur l'utilisation des amines dans la guerre chimique. En raison de leur réactivité supplémentaire, les composés contenant de l'azote sont utilisés dans la guerre chimique. Un exemple est la moutarde à l'azote 2-chloro-éthylamine qui réagit instantanément par voie intramoléculaire pour former un intermédiaire cyclique qui peut réagir avec n'importe quel nucléophile potentiel dans le corps. Les moutardes à l'azote ont également été utilisées dans le traitement du cancer, comme le composé cyclophosphamide.

Découvrez le haut niveau de réactivité. Les groupes amine ne sont pas un bon groupe partant dans les réactions chimiques en raison de la grande réactivité des espèces azotées qui peuvent être expulsées dans ces réactions. Il peut être transformé en un bon groupe partant en faisant réagir l'amine avec de l'acide nitreux ou HNO2. Cette réaction convertit l'amine en sel de diazonium qui peut être facilement déplacé par tout nucléophile potentiel expulsant une molécule d'azote.

• Ce procédé peut être utilisé, par exemple, pour la conversion d'éthylamine en éthanol par la réaction du sel de diazonium formé avec KOH. Les amines peuvent également être oxydées en composés nitro avec un agent oxydant approprié. Les amines cycliques existent également et sont répandues. Ils ont une chimie organique étendue appelée chimie hétérocyclique contenant de l'azote.

Comprendre les effets déprotonés. Les amines primaires peuvent être déprotonées au niveau de l'azote pour former une espèce extrêmement réactive qui peut être utilisée en laboratoire comme base forte. A titre d'exemple, il est utilisé dans la déprotonation des cétones en position alpha. Un exemple d'une telle base est le LDA ou le diisopropylamide de lithium. Cette base peut être disponible dans le commerce auprès d'Aldrich par exemple. En laboratoire, il peut être préparé par action de BuLi sur la diisopropylamine.

• On peut se demander comment générer cette base plus forte (BuLi)? Il peut être préparé à partir de BuCl par action du lithium métal. BuCl lui-même peut être préparé à partir du butane disponible dans le commerce par l'action d'un halogène et d'une lumière UV.