Comment nommer une chaîne d'hydrocarbures à l'aide de la méthode IUPAC?

Un alcène est une chaîne hydrocarbonée qui contient une ou plusieurs doubles liaisons entre les carbones, mais pas de triples liaisons.

Les hydrocarbures, ou composés à base d'une chaîne d'hydrogène et de carbone, sont à la base de la chimie organique. Vous devez apprendre à les nommer selon l'IUPAC, ou Union internationale de chimie pure et appliquée, qui est la méthode actuellement acceptée pour nommer les chaînes d'hydrocarbures.

Pas

1

Sachez pourquoi les règles existent. Les règles de l'IUPAC ont été créées pour éliminer progressivement les anciens noms (tels que "toluène") et les remplacer par un système qui serait cohérent, ainsi que pour fournir des informations sur le placement des substituants (les atomes ou les molécules attachés à une chaîne d'hydrocarbures).
2
Gardez une liste de préfixes à portée de main. Ces préfixes vous aideront à nommer vos hydrocarbures. Ils sont basés sur le nombre de carbones dans la chaîne mère (pas tout à fait). Par exemple, CH ₃ -CH ₃ serait l'éthane. Votre professeur ne s'attendra probablement pas à ce que vous connaissiez les préfixes supérieurs à 10; notez s'il s'y attend.
- 1: méth-
- 2: eth-
- 3: prop-
- 4: mais-
- 5: pent-
- 6: hex-
- 7: hept-
- 8: oct-
- 9: non-
- 10: déc-
3

Entraine toi. Apprendre le système IUPAC demande de la pratique. Lisez les méthodes suivantes pour voir quelques exemples, puis entraînez-vous avec des problèmes pratiques.

Méthode 1 sur 5: alcanes

1

Comprenez ce qu'est un alcane. Un alcane est une chaîne hydrocarbonée qui ne contient pas de doubles ou triples liaisons entre les molécules de carbone. Le suffixe à la fin d'un alcane doit toujours être -ane.
2

Dessinez votre molécule. Vous pouvez dessiner tous les symboles, ou vous pouvez utiliser une structure squelette. Découvrez celui que votre instructeur souhaite que vous utilisiez et respectez-le.
3

Numérotez les carbones de la chaîne mère. La chaîne mère est la plus longue chaîne carbonée continue de la molécule. Numérotez-le en commençant par le groupe substituant le plus proche. Chaque substituant sera noté par son emplacement numérique sur la chaîne.
4
Assemblez le nom par ordre alphabétique. Les substituants doivent être nommés par ordre alphabétique (à l'exclusion des préfixes tels que di, tri ou tetra), et non dans l'ordre numérique.
- Si vous avez deux des mêmes substituants sur la chaîne hydrocarbonée, mettez "di" avant le substituant. Même s'ils sont attachés au même carbone numéroté, indiquez le numéro deux fois.

Un alcane est une chaîne hydrocarbonée qui ne contient pas de doubles ou triples liaisons entre les molécules de carbone.

Méthode 2 sur 5: alcènes

1

Sachez ce qu'est un alcène. Un alcène est une chaîne hydrocarbonée qui contient une ou plusieurs doubles liaisons entre les carbones, mais pas de triples liaisons. Le suffixe à la fin d'un alcène doit toujours être -ene.
2

Dessinez la molécule.
3

Trouvez la chaîne mère. La chaîne mère d'un alcène doit contenir des doubles liaisons entre les carbones. De plus, il doit être numéroté à partir de l'extrémité la plus proche d'une double liaison carbone-carbone.
4

Notez où se trouve la double liaison. En plus de noter où se trouvent les substituants sur une chaîne alcène, vous devez également noter où se trouve la double liaison. Faites ceci de telle sorte que le nombre le plus bas sur la double liaison soit utilisé.
5

Modifiez le suffixe en fonction du nombre de doubles liaisons dans la chaîne parente. Si votre chaîne mère a deux doubles liaisons, votre nom se terminera par "-diene". Trois est "-triène", et ainsi de suite.
6

Nommez les substituants par ordre alphabétique. Comme pour les alcanes, vous devez lister les substituants par ordre alphabétique dans le nom final. Exclure les préfixes tels que di, tri- et tétra-.

Méthode 3 sur 5: alcynes

1

Apprenez ce qu'est un alcyne. Un alcyne est une chaîne hydrocarbonée qui contient une ou plusieurs triples liaisons entre les carbones. Le suffixe à la fin d'un alcyne doit toujours être -yne.
2

Dessinez la molécule.
3
Localisez la chaîne parent. La chaîne mère d'un alcyne doit contenir tous les carbones à triple liaison. Numérotez-le à partir de l'extrémité la plus proche d'un carbone à triple liaison.
- Si vous avez affaire à une molécule qui possède à la fois des doubles et des triples liaisons, commencez la numérotation à partir de l'extrémité la plus proche de toute liaison multiple.
4
Notez où se trouve la triple liaison. En plus de noter où se trouvent les substituants sur une chaîne alcyne, vous devez également noter où se trouve la triple liaison. Faites-le de telle sorte que le nombre le plus bas sur la triple liaison soit utilisé.
- Si votre molécule contient des doubles liaisons ainsi que des triples liaisons, vous devez également les localiser.
5

Modifiez le suffixe en fonction du nombre de triples liaisons dans la chaîne mère. Si votre chaîne mère a deux triples liaisons, le nom se terminera par "-diyne". Trois est "-triyne", et ainsi de suite.
6
Nommez les substituants par ordre alphabétique. Comme pour les alcanes et les alcènes, vous devez lister les substituants par ordre alphabétique dans le nom final. Exclure les préfixes tels que di, tri- et delta-.
- Si votre molécule contient des doubles liaisons ainsi que des triples liaisons, les doubles liaisons doivent être nommées en premier.

Si votre molécule contient des doubles liaisons ainsi que des triples liaisons, les doubles liaisons doivent être nommées en premier.

Méthode 4 sur 5: hydrocarbures cycliques

1

Déterminez quel type d'hydrocarbure cyclique vous avez. Les hydrocarbures cycliques fonctionnent comme les hydrocarbures non cycliques en ce qui concerne la dénomination - ceux qui ne contiennent pas de liaisons multiples sont des cycloalcanes, ceux avec des doubles liaisons sont des cycloalcènes et ceux avec des triples liaisons sont des cycloalcynes. Par exemple, un cycle à 6 carbones sans liaison multiple est le cyclohexane.
2
Connaître la différence dans le nom d'un hydrocarbure cyclique. Il existe quelques différences notables entre la dénomination des hydrocarbures cycliques et non cycliques:
- Étant donné que tous les carbones d'un cycle d'hydrocarbures cycliques sont égaux, vous n'avez pas besoin d'utiliser un nombre si votre hydrocarbure cyclique n'a qu'un seul constituant.
- Si le groupe alkyle attaché à l'hydrocarbure cyclique est plus grand ou plus complexe que le cycle, alors l'hydrocarbure cyclique peut devenir un substituant au lieu de la chaîne mère.
- Si deux substituants sont sur le cycle, ils sont numérotés par ordre alphabétique. Le premier substituant (par ordre alphabétique) est 1; le suivant est numéroté dans le sens inverse des aiguilles d'une montre ou dans le sens des aiguilles d'une montre - selon le nombre le plus bas pour le deuxième substituant.
- Si plus de deux substituants sont sur le cycle, le premier par ordre alphabétique est dit être attaché au premier carbone. Les autres sont numérotés dans le sens inverse des aiguilles d'une montre ou dans le sens des aiguilles d'une montre - selon les résultats les plus bas.
- Comme les hydrocarbures non cycliques, la molécule finale est nommée par ordre alphabétique, à l'exclusion des préfixes comme di, tri- et tétra-.

Lisez aussi: Comment faire de l'acide nitrique?

Méthode 5 sur 5: dérivés du benzène

1

Comprendre ce qu'est un dérivé du benzène. Un dérivé du benzène est basé sur une molécule de benzène, C ₆ H ₆, qui comporte trois doubles liaisons régulièrement espacées.
2

N'utilisez pas de numérotation s'il n'y a qu'un seul substituant. Comme pour les autres hydrocarbures cycliques, il n'est pas nécessaire d'utiliser un nombre si le cycle n'a qu'un seul substituant.
3
Apprenez les conventions de nommage du benzène. Il est possible de nommer votre molécule de benzène comme n'importe quel autre hydrocarbure cyclique, en commençant par ordre alphabétique avec le premier substituant et en attribuant des numéros circulant. Cependant, il existe des désignations spéciales pour les positions de substituant sur les molécules de benzène:
- Ortho, ou o-: Les deux substituants sont situés en 1 et 2.
- Meta, ou m-: Les deux substituants sont situés en 1 et 3.
- Para, ou p-: Les deux substituants sont situés en 1 et 4.
4

Si votre molécule de benzène a trois substituants, nommez-la comme vous le feriez pour un hydrocarbure cyclique normal.

Alors l'hydrocarbure cyclique peut devenir un substituant au lieu de la chaîne mère — Si le groupe alkyle attaché à l'hydrocarbure cyclique est plus grand ou plus complexe que le cycle, alors l'hydrocarbure cyclique peut devenir un substituant au lieu de la chaîne mère.

Conseils

S'il y a deux possibilités pour la chaîne la plus longue, choisissez la chaîne avec le plus de branches. Si les deux chaînes ont le même nombre de branches, choisissez celle qui se branche en premier. Si les deux chaînes sont identiques en ce qui concerne la ramification, choisissez-en une.
Si un hydrocarbure a un OH (groupe hydroxyle) n'importe où dans le composé, il devient un alcool et est nommé avec le suffixe -ol au lieu de -ane.
Continuez à pratiquer! Lorsque vous rencontrez ces problèmes lors d'un test, le professeur les a probablement conçus de manière à ce qu'il n'y ait qu'une seule bonne réponse. Rappelez-vous les règles et parcourez-les étape par étape.

Mises en garde

De nombreux composés sont appelés par leurs noms communs au lieu d'utiliser le nouveau système IUPAC. Par exemple, une chaîne latérale qui serait nommée dans le système IUPAC comme (1-méthyléthyle), est également connue sous le nom de groupe isopropyle. Attention à ne pas mélanger vos systèmes de nommage.